Yoshimi Osawa ble født 6. mars 1926 i Sakura, Japan. Han gikk på Waseda University og ble etter hvert judotrener der. Osawa døde 21. oktober 2022.
Osawa ble sett på som en svært teknisk og dyktig judoutøver. Han var spesielt kjent for sine benteknikker, ashi-waza. Selv om han ikke veide mer enn rundt 70 kg var han en av favorittene til å vinne All-Japan Judo Championships, og det gjorde han også. Osawa vant flere konkurranser på slutten av 1940-tallet og begynnelsen av 1950-tallet.
